Charles Vess est né en 1951 à Lynchburg en Virginie – Etats Unis. Il dessine depuis qu'il peut tenir un crayon et ramper vers le mur le plus proche.
Charles a reçu le diplôme BFA de Virginia Commonwealth University, et a travaillé dans l'animation commerciale pour Candy Apple Productions à Richmond (VA) avant de partir pour New York City en 1976. C'est là qu'il devient illustrateur freelance, travaillant pour plusieurs publications, telles que Heavy Metal, Klutz Press, Epic Comics and National Lampoon.
Il a été primé pour son travail sur les couvertures et les pages intérieurs de plusieurs éditeurs de bande dessinée comme Marvel (Spider-Man, Raven Banner) et DC (Books of Magic, Swamp Thing, Sandman). Son travail est maintenant plus tourné vers l'illustration de livres, telle que « The Ladies of Grace Adieu » (Bloomsbury), « Coyote Road – Trickster Tales » (Viking), et « Peter Pan » (Starscape).

Les originaux de Charles ont été exposés dans plusieurs galeries et musés à travers les Etats-unis, en Espagne, au Portugal, au Royaume Unis et en Italie. Les deux dernières expositions ont eu lieu à New York City : « Modern Fairy Tales » avec Michael Kaluta au Museum of Comic and Cartoon Art, et dans Spectrum : The Best in Contemporary Fantastic Art » au Museum of American Illustration at the Society of Illustrators.

Charles Vess a reçu de prestigieuses récompenses comme le Ink Pot, deux World Fantasies, le Mythopoeic , deux Spectrum Annuals (un en or et un en argent), deux Chesleys, le Locus (prix du meilleur artiste), et deux Will Eisner Comic Industry Awards.
Son roman illustré "Stardust" a été adapté en film par Paramount Pictures en 2007, réalisé par Matthew Vaughn avec des acteurs de renom : Michelle Pfieffer, Robert DeNiro, et Claire Danes. "Blueberry Girl" a été reconnu comme le livre d'illustrations le plus vendu selon le New York Times. Il est basé sur des poèmes de Neil Gaiman et a été édité au printemps 2009. « Drawing Down the Moon: The Art of Charles Vess », une rétrospective de 200 pages de son art, a été publié par Dark Horse en hiver 2009. En avril 2010, « Instructions » (ed. HarperCollins) marque une nouvelle collaboration avec Neil Gaiman. Il a également fait parti de la liste des albums le plus vendu selon le New York Times.
Parallèlement, Charles a achevé un projet long de trois ans en 2009 : la conception et la réalisation d'une fontaine en bronze de 16 pouces basée sur « le songe d'une nuit d'été » pour le Barter Theatre à Abingdon, VA.

Actuellement, Charles et son épouse, Karen Shaffer font les dernières retouches sur « The Greenwood », un roman contemporain pour jeune adulte à la structure narrative et graphique originale. Il réside dans une petite ferme dans le comté de Washington (VA) depuis 1991, et travaille avec son studio, Green Man Press, dans Abingdon.